Пятая часть серии рассказов Tales of Monkey Island, которая расскажет о невероятных приключениях пирата Гайбраша Трипвуда. Во время сражения со своим заклятым врагом, злым пиратом ЛеЧуком, наш герой волей случая высвобождает коварное колдовство шаманов. Оно вызывает сыпь и грозит превратить всю команду в монстров. Игра просто переполнена юмором и романтическими сценами и не заставит вас заскучать ни на секунду.

Старинный замок в Йоркширской глубинке выставлен на продажу, так как все его наследники умерли. Туда приезжает эксперт по недвижимости по имени Майкл. Его задача - оценить замок и дать свои рекомендации насчет его покупки. До него в замок уже приезжал эксперт, но почему-то сошел с ума, был помещен в лечебницу и теперь не может связно ничего рассказать. Майкл начинает обследование замка, попутно выясняя, что же случилось с его предшественником. Замок полон странностей. В нем нет горячей воды. Дворецкий дьявольски флегматичен, но постоянно проверяет электронную почту. Служанка слушает drum & bass в больших наушниках, при этом ведет себя вызывающе. А территорию охраняет огромный сенбернар по имени Малыш, который умер 50 лет назад. Симпатичная дочь лесника гадает Майклу на картах про любовь, а сам лесник пытается его укусить. В конце концов выясняется, что замок, возможно, не подлежит продаже, потому что один из наследников жив. Вдобавок в гущу событий со своими отчаянными целями приезжает босс Майкла, владелец инвестиционной компании, у которого обнаружили редкое неизлечимое заболевание…